三国演义中，蜀汉五虎上将，代表了当时武将的巅峰水平，如赵云第二，关羽第四，马超第五，张飞第六，就连最差的黄忠也排在第七位。曹魏武将以与蜀汉五虎上将交手为荣，即使落败，也学习战斗技巧，提高了自我。
曹营众将中，许褚曾和蜀汉五虎上将中的关羽、张飞、赵云、马超四位交手，结果怎么样呢？以下依据演义中相关内容，分析如下。
败给关羽
演义中第二十五回中，衣带诏事情败露，曹操讨伐徐州的刘备。刘备和张飞连夜偷袭曹营，反中了埋伏，四散奔逃，连徐州也丢了，只剩下关羽镇守的下邳。曹操在汜水关见过关羽温酒斩华雄的英雄气概，起了爱才之心，想要收为己用，于是定下计策，准备劝降关羽。
计划是这样的，夏侯惇领五千士兵在城下挑战，以此激怒关羽，引诱关羽出城决战。夏侯惇仅仅和关羽打了十个回合，便大败而逃，将关羽引到一处土山之上，再封锁其归路。至于下邳城，没了关羽坐镇，在内应的帮助下，是很容易打下来的。
演义中也正是按照计划进行的，徐晃和许褚两人负责截住关羽，断了关羽归路。然而，他们两人联手，还是没有挡住关羽的凌厉刀法，被关羽奋力杀退。如果不是夏侯惇及时挡住关羽，很可能被关羽杀出一条血路，回到下邳城。因此，许褚和徐晃联手，都不是关羽的对手（此时的关羽还没有得到赤兔马），如果单打独斗，那就更不是关羽的对手了。
《三国演义》只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路。关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗，关公不得过。勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。
败给张飞
演义中第七十二回，汉中争夺战中，曹操担忧粮草问题，怕粮草被张飞抢劫，于是使出了杀手锏，令许褚亲自押送粮草。许褚带领一千精兵前去护送粮草。解粮官看到是曹操心腹大将许褚到来，将悬着的一颗心放在肚子里，认为有“虎痴”许褚，粮草万无一失，肯定能够顺利到达阳平关。
他为了招待好许褚，将多年珍藏的好酒好肉拿出来，献给许褚。许褚吃饱喝足后，踏上了押送粮草的旅途。他喝醉了，不把张飞放在眼里，认为自己有万夫不当之勇。在押送粮草途中，许褚遭到张飞抢劫，由于喝醉酒，战力十不存一，没几个回合，便被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马。如果不是许褚手下亲卫拼死救援，很可能死于张飞之手。粮草肯定是丢了。
战平赵云
演义中第三十一回，穰山之战中，曹操亲自讨伐刘备，许褚和赵云有两次巅峰对决。第一次是在两军阵前，两人打斗三十合合，不分胜负。如果再打下去，想要分出胜负，最少也得数百回合开外了。
第二次是在刘备战败，大败而逃的时候。曹操兵多将广，很轻松便将刘备击溃，追杀刘备。关键时刻，武功高强的赵云出现，向刘备打包票道：“主公勿忧，但跟某来。”说罢，赵云提枪上马，刘备手持双股剑，跟在赵云后面，杀出了一条血路。
在即将逃出曹军包围圈时，被曹营猛将许褚、于禁、李典三人追上。赵云力战这三人，掩护主公刘备逃出生天。这一战结局如何，我们不得而知，赵云也顺利脱身，后与刘备汇合。最有可能的结果就是，赵云战平许褚。
《三国演义》赵云挺枪跃马，杀开条路，玄德掣双股剑后随。正战间，许褚追至，与赵云力战。背后于禁、李典又至。玄德见势危，落荒而走。
战平马超
演义中第五十九回，潼关之战中，许褚和马超有一场巅峰对决。两人对战，一人使刀，一人使枪，打斗了一百余合，不分胜负。此时人不累，而马却累坏了，可知打斗有多累。两人换过战马之后，继续战斗，又斗了一百余合，还是不分胜负。许褚看到拿不下马超，索性脱了盔甲，“裸衣”大战马超。两人又斗到三十余合，打斗到了白热化程度。许褚弃刀，夺过马超的枪，用力拗断枪杆，各拿半节在马上胡乱打起来。
此时，曹操怕许褚有个闪失，于是令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻马超，结果遇上马超部将庞德、马岱，混战在一起。这一战，许褚和马超战成平手，不分胜负。
结语
以上是许褚大战五虎上将之中四位的战绩，两平两败，即许褚败给关羽和张飞两人，和马超、赵云战成平手。其实，许褚能和五虎上将中的四位有如此战绩，已经很不错了，总比那些被这“四虎上将”杀死的将领强吧，捡了一条小命。
