《三国演义》中曹老板对刘备的将领有着特别的偏爱，不仅是对赵云，对关羽也是，对张飞也有那么一点。这倒是有点爱屋及乌的感觉，也就是来自他对刘备的又爱又恨。
曹操最开始对刘备是杀还是留抱有迟疑的态度，有人劝杀，有人劝留。最终曹操没有杀他，还把他比作了天下唯一可以与自己比肩的英雄。之后刘备成了曹操统一北方的“搅屎棍”，一会到徐州，一会到冀州。袁绍败了，刘备又出现在了荆州，好吧，看来曹操对他已经忍耐到了极点。
估计在曹操的立场上来看，刘备就是那个最不识时务的。但是曹操对刘备也相当佩服，不得不说他网罗了三员万人敌的虎将。最爱的关羽走了，曹操大发恻隐之心，不与追逐，袍底还记载了张飞的名字，当然了因为之前关羽的“恐吓”，长板桥上曹军那么多人也没感把张飞怎么样。
