羟醛缩合的反应历程 羟醛缩合反应历程，以乙醛为例说明如下：第一步，碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子：第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）。第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。稀酸也能使醛生成羟醛，但反应历程不同。酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼，并且失水后的生成物具有共轭双键，因此比较稳定。除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途，它可以用来增长碳链，并能产生支链。
为什么羟醛缩合反应要用稀碱做催化剂：稀酸也能使醛生成羟醛，酸碱催化的机理不同。以乙醛为例说明如下：第一步，碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离？
乙醛的羟醛缩合反应 原发布者：lisuyan211 第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类，同分异构和命名一、分类CH3CH2CH2CHOCHOCHOCH3CH=CHCHOCH2CHO二元醛CH2CHO脂肪醛脂环醛芳香醛不饱和醛OCH3CH2-C-。
羟醛反应的有机合成中的地位和意义 羟醛结构单元存在于许多分子（包括天然产物和合成分子）中。例如，通过羟醛反应大规模合成的日用化学品季戊四醇[16]及心脏病药物阿托伐他汀。羟醛反应之所以应用广泛是因为它将两个相对简单的分子结合成一个较复杂的分子，通过形成两个新的手性中心（于羟醛产物的α-碳原子上，在下述分子式当中标注）增加了分子复杂性。现代化学方法学不仅可以做到羟醛反应的高收率，而且能够控制反应产物的相对和绝对立体化学构型。这种选择性合成特定的立体异构体非常重要，因为不同的立体化学异构体可能具有完全不同的化学或生物特性。如手性羟醛单元在聚酮化合物中较常见，聚酮是一种在生物有机体中发现的分子。在大自然中，聚酮通过酶进行多重克莱森缩合反应。这些反应产生的1，3-二羰基化合物可衍生出各式各样有趣的结构，其中一些具有强效的生物活性，如强效免疫抑制剂他克莫司、抗癌药物盘皮海绵内酯及抗真菌药物两性霉素B。尽管这些化合物中许多曾经认为几乎不可能被合成，但羟醛反应方法学使之变为可能，且在许多合成中成为关键步骤。
“羟醛缩合”的反应机理是什么？ 羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导。
“羟醛缩合”是什么意思？ 在稀的碱溶液中：1、碱夺走醛的α-H，形成碳负离子：CH3CHO+OH-→C(-)H2CHO2、碳负离子具有很强的亲核性，作为亲核试剂进攻另一分子的羰基：C(-)H2CHO+HCHO→OHCCH2C(-)H2=O→OHCCH2CH2O(-)3、最后醇阴离子再结合一个质子，形成β-羟基醛：OHCCH2CH2O(-)+H+→OHCCH2CH2OH4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α，β-不饱和醛：OHCCH2CH2OH→(Δ)OHCCH=CH2（由于产物有共轭体系，因此这个消去很容易，甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物，或者消去后的共轭体系更大的产物，甚至无须加热即自动消去）
