ZKX's LAB

谁能解释一下碳正离子的重排 碳正离子1 3重排

2020-07-21知识12

谁能解释一下碳正离子的重排 原因是五元环可有效减少环的张力,虽然可能会形成三级碳正离子,但由于环的张力,很难形成碳正离子那样的sp2杂化形态.而五元环的形成 减小了张力请大家进来看看这个碳正离子的重排,能告诉我原因吗 因为五元环比四元环稳定的多,碳正离子的稳定性除与共轭效应有关,还与分子的内能有关。A和D为什么能发生碳正离子的重排 一级碳正不稳定,所以会发生重拍成为二级三级碳正,第一个重排成二级碳正,第四个可以使一个CH3迁移成为三级碳正碳正离子的重排 环丁基甲烷在酸性条件下的重排应该好理解。第一步,生成环丁基甲基正离子,是不稳定的1级碳正离子。第二步,扩环,生成较稳定的环戊基碳正离子,是2级碳正离子。后者是无张力环,这就是重排的动力。第三步,发生加成或消除,就得到溴代环戊烷或环戊烯。当然,这类反应是复杂的,还有其它反应途径和产物,不过没有写出来而已。碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响:1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。

#张力#碳正离子#重排反应

随机阅读

qrcode
访问手机版