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羟醛缩合 半缩醛 羟醛缩合脱多少水

2020-10-12知识7

谁能简单的讲解下羟醛缩合? 在稀的碱溶液中:1、碱夺2113走醛的5261α-H,形成碳负4102离子:CH3CHO+OH-→C(-)H2CHO2、碳负离子具有很强的亲核1653性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:C(-)H2CHO+HCHO→OHCCH2C(-)H2=O→OHCCH2CH2O(-)3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:OHCCH2CH2O(-)+H+→OHCCH2CH2OH4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:OHCCH2CH2OH→(Δ)OHCCH=CH2(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)

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羟醛缩合 半缩醛 链状葡萄糖形成半缩醛葡萄糖不是脱一分子水,羟醛缩合反应机理:在稀碱催化下,含有a-氢原子的醛可以发生自身的加成作用,即一分子醛以其a-碳原子对另一分子醛的羰基加成,形成B-羟基醛,B-羟基醛在受热的情况下很不稳定,易脱水生成a,B-不饱和醛,这种反应叫做羟醛缩合反应。半缩醛中羟基中的氧是反应前醛基中的氧。

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