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甲醛能否发生羟醛缩合反应,为什么? 羟醛缩合 甲醛和丙酮酸

2020-10-12知识5

甲醛和酮可以发生羟醛缩合吗 羟醛缩合具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛.在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮.这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合(aldolcondensation).通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链.羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子).第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH.稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同.酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛.生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛.凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水.这是因为α-氢比较活泼,并且。

甲醛和苯甲醛能发生羟醛缩合反应吗 这两个化合物之间不能发生羟醛缩合,因为它们都不存在α-H原子.

甲醛和苯甲醛能发生羟醛缩合反应吗 不能。因为它们都没有阿尔法氢。

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