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羟醛缩合反应处理 羟醛缩合的反应机理

2020-10-11知识14

羟醛缩合反应原理?

羟醛缩合反应处理 羟醛缩合的反应机理

羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合从机理上2113讲,是碳负离子对羰基碳的亲核5261加成。醛或酮4102分子中的羰基结构使1653α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。

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羟醛缩合的反应机理啊 机理如图.

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羟醛缩合反应的反应历程 以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中 间负离子(烷氧负离子)。第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。具有α-氢的酮在稀碱作用下,虽然也能起这类缩合反应,但由于电子效应、空间效应的影响,反应难以进行,如用普通方法操作,基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如:丙酮在碱的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡体系中。

羟醛缩合反应的机理是什么?

羟醛缩合反应的原理是什么 酸催化:1、烯醇化:RCH2CHO+H+→RCH2CH=OH+→RCH=CHOH+H+2、亲核加成:RCH=CHOH+RCHO→RCHOH-CH(R)-CHO碱催化:1、烯醇化:RCH2CHO+OH-→-CH(R)CH=O→RCH=CHO-2、亲核加成:RCH=CHO-+RCHO→RCHOH-CH(R)-CHO

羟醛缩合的反应历程 羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。

哪些化合物能发生羟醛缩合反应?条件是什么? 含有α-H的醛酮可以发生自身羟醛缩合反应在碱催化下,氢氰酸能与α,β-不饱和醛、酮发生加成反应能起卤仿反应的化合物:1 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物2 具有CH3CHOH-R 结构的化合物(能被次卤酸盐氧化为CH3CO-)3 烯醇(发生分子重排)4 其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物

羟醛缩合反应原理是什么? 羟醛反应是有机化学中形成碳-碳键的重要反应之一。它是指:具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一分子羰基化合物发生加成,并形成β-羟基羰基化合物。

羟醛缩合反应原理

#乙醛#负离子#羟醛缩合

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