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羟醛缩合 四元环 羟醛缩合的反应机理啊

2020-10-11知识18

己二酸在碱性条件下加热是否生成五元环,其中一个碳上带一个羟基和一个羧基? 可以HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH羧酸的α-氢具有很强的活性一个羧基失去羟基,和另一个羧基的α-氢形成水最后得到2-氧代环戊基羧酸

有利化学羟醛缩合2,7辛二酮,CH3CO(CH2)4COCH3,在碱中发生分子内羟醛缩合,是在1号位生成碳负离子,成七元环,还是三号位成碳负,成五元环? 形成五元环,七元环不稳定;三号位的碳正离子稳定(因为超共轭效应)。

乙醛的羟醛缩合反应 原发布者:lisuyan211 第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类,同分异构和命名一、分类CH3CH2CH2CHOCHOCHOCH3CH=CHCHOCH2CHO二元醛CH2CHO脂肪醛脂环醛芳香醛不饱和醛OCH3CH2-C-。

这个羟醛缩合反应怎么生成后面这个的?怎么还成环了? 这反应不是羟醛缩合反应,这是生成缩醛、半缩醛的反应。

谁能简单的讲解下羟醛缩合? 在稀的碱溶液中:1、碱夺2113走醛的5261α-H,形成碳负4102离子:CH3CHO+OH-→C(-)H2CHO2、碳负离子具有很强的亲核1653性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:C(-)H2CHO+HCHO→OHCCH2C(-)H2=O→OHCCH2CH2O(-)3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:OHCCH2CH2O(-)+H+→OHCCH2CH2OH4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:OHCCH2CH2OH→(Δ)OHCCH=CH2(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)

Aldol反应的羟醛缩合反应的分类 羟醛缩合反应可分为自身缩合和交叉缩合。自身缩合可以是分子间的,也可以是分子内的。醛分子间的自身缩合平衡常数较大,故反应可顺利进行,反应条件也较温和,故可用于合成特定的醛。酮分子间的自身缩合平衡常数很小,故需要采用特殊的方法是反应向右推动,如加入催化剂、强碱环境,或是用索氏提取器分离产物。一般来说,此类反应的产率较低,应用不多。当分子内既有羰基又有烯醇负离子时,可发生分子内的羟醛缩合反应,得到关环产物。特别是合成五、六元环时,反应顺利,产率较高。该反应被广泛用于制备α,β-不饱和环酮。有机合成中应用最多的是交叉羟醛缩合,即利用两个不同的醛或酮进行混合羟醛缩合反应,可得到α,β-不饱和醛酮。如果两反应物都有活泼的α氢,将得到四种混合产物,若产物难以分离,这就没有多大的利用价值。为了解决这个问题,一般是使其中一种不含有活泼的α氢。另外当发生的是不对称的羟醛缩合反应时,一般有两种反应进行定向缩合。一种是将底物酮转变成烯醇的形式进行反烯醇负离子应,如Mukaiyama反应,即三甲基氯硅烷与烯醇形成硅醚,把烯醇的双键固定,分离后再与醛或酮反应。或者用LDA将不对称酮大部分转变成动力学控制的烯醇负离子,。

#羟醛缩合#负离子#羟基

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