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乙醛、丙酮羟醛缩合时,乙醛、丙酮自身缩合失水及交叉缩合后再失水的四种产物哪一种含量最高?为什么? 一分子丙醛羟醛缩合

2020-10-11知识30

乙醛、丙酮羟醛缩合时,乙醛、丙酮自身缩合失水及交叉缩合后再失水的四种产物哪一种含量最高?为什么?

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乙醛和丙醛的羟醛缩合有哪些产物

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丙醛在氢氧化钠的作用下,两分子发生Aldol缩合反应(羟醛缩合),氢氧化钠本身不参加反应,是提供碱性环境,便于丙醛醛基临位上的氢(即α-H)脱去.反应生成β-羟基酮。具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合,通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。扩展资料:丙醛与氢氧化钠反应属于氧化还原反应,氢氧化铜是氧化剂,变成Cu2O,丙醛变成丙酸。这个反应和银镜反应相似,都是利用氧化剂金属离子的配位性和强氧化性,还有醛基的拉电子效应。1、不可能发生歧化反应(Cannizzaro反应),因为丙醛的α碳位上有氢,只有没有氢的如苯甲醛,才可以发生歧化反应。2、反应如果加热,则羟基易发生消去反应,生成烯醛。

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#有机化学#羟醛缩合#羟基#羰基

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