有机化学频哪醇碳正离子稳定性 关于基团的迁移顺序

碳正离子是什么？为什么它能迁移？ 碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物。与自由基一样，是一个活泼的中间体，有一个正电荷，最外层有6个电子。碳正离子是平面结构。碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。用于提高炼油的效率、生产无铅汽油和研制新药物。碳正离子与自由基一样，是一个活泼的中间体。碳正离子有一个正电荷，最外层有6个电子。带正电荷的碳原子以sp2杂化轨道与3个原子（或原子团）结合，形成3个σ键，与碳原子处于同一个平面。碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直。碳正离子是平面结构。根据带正电荷的碳原子的位置，可分为一级碳正离子，二级碳正离子和三级碳正离子。碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下：（1）苄基型或烯丙型一般较稳定；（2）其它碳正离子是：3°>；2°>；1°；（可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性）碳正离子越稳定，能量越低，形成越容易。看碳正离子上连接的集团1.如果连接烷基、H等，由于碳正离子是Sp2杂化，有空的p轨道，会和烷基的C-Hsigma形成超共轭，进而分散碳正离子的电荷，使之稳定。所以，连接的烷基越多越稳定，即叔碳正离子>；仲碳正。关于基团的迁移顺序 你可以从反应机理来看，若中间产物越稳定，则越容易发生反应，所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响要我没记错，频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正。有机化学。。。。。急求。。。。。。 个人认为有空阻的问题 左面羟基有两个苯环 所以乙酰化会存在困难而且我认为下面那个机理属于邻基参与效应 苯环形成pi络合物 稳定电荷能力更强 不需要右面那个碳有太强的缺电子性 OAc边离去苯环边迁移就够了而如果想让甲基迁移 除非是有碳正离子这样强缺电子的中心存在 否则反应不能发生 所以即使左面羟基乙酰化了反应也不能发生补充一句 第二个反应用了Ac2O 把羟基乙酰化 乙酰化的羟基离去性不如第一个反应的质子化羟基离去性好 这时候迁移基团的稳定电荷能力占了主导作用 区分出了苯环和甲基的迁移能力 导致了苯环迁移比甲基容易进行得多 以此来引导反应而第一个反应生成了质子化的羟基 离去能力极强 迁移基团的稳定电荷能力已经不重要了 倒是第一步生成的碳正离子稳定性起了主导作用 这两个反应的区别就在于引导反应的因素不同关于基团的迁移顺序 你可以从反应机理来看，若中间产物越稳定，则越容易发生反应，所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响要我没记错，频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正离子生成，这里就只需要考虑碳正离子的稳定性.碳正.在学有机化学的时候，为什么这么多老师都不建议你直接背人名反应的机理？ 本人竞赛菜鸡，对有机的理解也十分有限，当年考竞赛有机得分个位数，福山题基本只能做A组题，目前在苦逼…碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么，为什么优先重排氢原子？ 这并没有固定顺序，重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响：1.反应产物的稳1653定性例：2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排，优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基，因为重排后生成的是三级碳正离子，比二级的稳定。2.基团的电子云密度（注意亲核重排与亲电重排的不同）比如pinnacle重排，优先迁移的是电子云密度大的基团，这可能是受羟基高密度电子云影响的结果，多数情况下迁移优先顺序为：芳基＞烷基＞氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说，空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素，比如说温度不同，也可能导致重排反应不一样。大学有机化学中碳正离子稳定性的探讨 最低0.27元开通文库会员，查看完整内容>；原发布者：龙源期刊网摘要：本研究针对大学有机化学课本中关于碳正离子稳定性相关知识的不完善之处，通过理论计算方法定量分析各种碳正离子的稳定性。在计算结果的基础上，研究和探讨了不同结构的碳正离子，并与课本相关理论知识进行联系和对比，帮助大学生学习有机化学课本中与碳正离子相关的内容。关键词：碳正离子稳定性；烃基；杂原子；环张力；ΔGr中图分类号：G642.0文献标志码：A文章编号：1674-9324（2017）07-0209-02一、前言碳正离子是一种带一个单位正电荷的不稳定粒子，最外层有6个电子。经典碳正离子是平面结构，碳为sp2杂化。大学有机化学中，亲电加成、卤代烷SN1取代、苯环亲电取代、频哪醇重排等反应中皆涉及碳正离子。所以重点把握碳正离子知识，对深入理解相关反应机理至关重要。当前通用的大学有机化学相关教科书、参考书中，关于碳正离子内容存在不足之处，主要有以下两点：书中仅讨论甲基、1°、2°、3°碳正离子及烯丙基、苄基碳正离子的稳定性顺序。如《有机化学（邢其毅）》[1]关于碳正离子的内容中，只简要解释了超共轭影响：因2.Key words关于频哪醇重排反应的问题 首先这个物质可以算是α-二级醇三级醇（碳的级别）。然后就是，在由不稳定的碳正离子转变为更稳定的钅羊盐为动力，发生羟基质子化、脱水、集团转移，形成稳定的物质。。有机化学，频哪醇重拍，这里为什么不形成叔碳正离子？ 应该是同时形成叔正碳离子和仲正碳离子的，根据仲醇与叔醇的活性，叔正碳离子是仲正碳离子浓度的3倍左右。叔正碳离子比较稳定，但无法发生重排反应，因为重排后生成物更不稳定，因此叔正碳离子形成以后没有发生反应，就忽略不计了。相反仲正碳离子，经过重拍以后形成了更为稳定的酮，因此重排可以发生。基础有机化学第三版课后习题频哪醇重排 频哪醇重排反应的机理是：1 两个羟基其中之一接受一个质子之后脱去一分子水，形成碳正离子；2 发生1，2-重排，一个基团从未脱去羟基的碳上向有正电荷的碳上转移；3 羟基上脱去一个质子，其氧原子与碳成双键，反应结束。反应有2个原则：第1步中，倾向生成稳定的碳正离子，级数较高的碳上的羟基容易脱去。第2步中，倾向转移给电子性大的基团（即亲核性大的基团），芳基比烷基易于转移，氢易于芳基。

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