ZKX's LAB

二苄叉丙酮的制备 酮羟醛缩合

2020-10-09知识14

甲醛能否发生羟醛缩合反应,为什么? 可以有α-氢才可以,所以苯乙醛和丙醛可以与甲醛发生自身羟醛缩合反应 不能发生自身羟醛缩合反应,但可与有α—H的醛酮反应 能 醛基边上有氢 争议羟醛缩合 具有α-H的。

二苄叉丙酮的制备 酮羟醛缩合

乙醛、丙酮羟醛缩合时,乙醛、丙酮自身缩合失水及交叉缩合后再失水的四种产物哪一种含量最高?为什么? 酮基是一个碳原子和氧原子形成双键,同时这个碳原子还和另外两个碳原子形成共价键结构式。结构式酮基去氢表雄酮O‖—C—结构简式:(—CO—)使含该结构的有机物有还原性如。

二苄叉丙酮的制备 酮羟醛缩合

哪些化合物能发生羟醛缩合反应?条件是什么? 含有α-H的醛酮可以发生自身羟醛缩合反应在碱催化下,氢氰酸能与α,β-不饱和醛、酮发生加成反应能起卤仿反应的化合物:1 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物2 具有CH3CHOH-R 结构的化合物(能被次卤酸盐氧化为CH3CO-)3 烯醇(发生分子重排)4 其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物

二苄叉丙酮的制备 酮羟醛缩合

二苄叉丙酮的制备 制备方法:由苯甲醛和丙酮发生羟醛缩合反应制得,反应在乙醇水溶液中进行,反应温度20-25℃,产率78%。2PhCHO+CH3COCH3―――→PhCH=CH—COCH=CHPh在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中,通过改变反应物的投料比可得到两种不同产物,如果苯甲醛和丙酮按1:1 比例反应则生成苄叉丙酮。羟醛缩合反应:两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮;若提高反应温度则进一步失水生成α,β-不饱和醛酮,这种反应叫羟醛缩合反应。这是合成α,β-不饱和羰基化合物的重要方法,也是有机合成中增长碳链的重要方法。羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合两种。如没有α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合,得到α,β-不饱和醛酮,这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应。这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。

羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合从机理上2113讲,是碳负离子对羰基碳的亲核5261加成。醛或酮4102分子中的羰基结构使1653α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。

两个羟基同时连在同一个碳上会形成什么物质。 两个羟基同时连在同一个碳上会形成羰基,通常含有羰基的物质为酮类或者醛类。R-C(OH)2-R'→R-CO-R'+H2O羰基是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团(C=O)。是醛,。

甲醛和酮可以发生羟醛缩合吗 羟醛缩合具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛.在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮.这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合(aldolcondensation).通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链.羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子).第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH.稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同.酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛.生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛.凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水.这是因为α-氢比较活泼,并且。

#负离子#羟醛缩合#缩合反应#aldol反应#羟基

随机阅读

qrcode
访问手机版