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碳正离子重排优先顺序

2020-07-16知识9
碳正离子稳定性怎么比较? 关于重排碳正离子和不稳定的环都有可能重排,但是这些重排(尤其是碳正离子)往往需要一定条件,那么这般在什么条件下会重排呢?(主要是SN1机理中的碳正离子)请举出具体例子 分子中共价键结合顺序发生改变的反应.这种改变可导 致碳架或官能团位置发生变化,有时因为伴有进一步变化而 得到分子组成与反应物并不相同的重排产物,按反应机理,重排反应可... 关于基团的迁移顺序 你可以从反应机理来看,若中间产物越稳定,则越容易发生反应,所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响要我没记错,频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正离子生成,这里就只需要考虑碳正离子的稳定性.碳正. 有机反应中什么时候会出现碳正离子? 还有重排有什么规律吗? 碳正离子一般是有机物带有强吸电子基团时,碳上的电子偏向于吸电子基团,吸电子基团携带电子离去而形成的。一般叔碳的稳定性最好,重排是倾向于形成叔碳形式。 碳正离子的重排 环丁基甲烷在酸性条件下的重排应该好理解。第一步,生成环丁基甲基正离子,是不稳定的1级碳正离子。第二步,扩环,生成较稳定的环戊基碳正离子,是2级碳正离子。后者是无张力环,这就是重排的动力。第三步,发生加成或消除,就得到溴代环戊烷或环戊烯。当然,这类反应是复杂的,还有其它反应途径和产物,不过没有写出来而已。 碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响: 1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。 碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 碳正离子可重排反机理是:在重排时,一个有机基团或一个氢原子带其一对电子迁移到缺电子碳上,这样就在基团转移离去的碳原子上产生了一个新的碳正离子中心。通常,1,2一基团迁移是最常见的一类重排反应。环状化合物的重排也是1,2-基团迁移,发生环扩大或者缩小的反应。 顺序是什么,为什么优先重排氢原子 这并没有固定顺序,重排反应中的优先迁移基团受很多因素综合影响:1.反应产物的稳定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子 碳正离子的重排的机理 按照碳正离子稳定性的规律,有利于生成更加稳定的碳正离子的条件,都会使碳正离子发生重排,重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移.例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基;

#电子#重排反应#碳正离子

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