利用休克尔规则判断芳香性怎么数π电子数，求详细解释(？_？) 例如环丙烯正离子，环戊二烯负离子？
非苯芳香烃中为什么环庚三烯没有芳香性而他的正离子有，环戊二烯的负离子为什么PI电子数有6个？ 环庚三烯没有芳香性，是因为它有一个非双键碳原子，是sp3杂化，它造成了整个分子不是闭合环状的共轭体系.环庚三烯的正离子有芳香性，是因为失去电子后，它形成了七原子六电子的大π键，具有闭合环状的共轭体系；π电子满足4n+2规则.环戊二烯的非双键碳原子，在失去一个氢离子后，由sp3杂化转化为sp2杂化，一对电子留在p轨道中，所以其负离子形成了五原子六电子的大π键，具有六个π电子.
如何判断一个物质是否有芳香性 芳香性：环状闭合共轭体系，π电子高度离域，具有离域能，体系能量低，较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种物理，化学性质称为芳香性.一，芳香性判据—休克尔规则是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度，对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的 π 电子数为 4n+2(n=0，1，2，3，…整数)，就有芳香性(当 n>；7 时，有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个 π 电子，符合 4n+2 规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性.而环丁二烯，环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则，故无芳香性.凡符合休克尔规则，具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃，非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二，轮烯环多烯烃(通式 CnHn)又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯，苯，环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯，[6]轮烯，[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性，可按休克尔规则判断，首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看 π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，π 电子。
休克尔规则的作用 从休克尔规则我们可以得知，具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子：（1）它们是包括若干数目π键的环状体系；（2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）；（3）环上的每一个原子必须是sp2杂化（某些情况也可以是sp杂化）；（4）环上的π电子能够发生离域。分子具有芳香性的标志是：（1）这类化合物虽有不饱和键，但不易进行加成反应，而与苯相似，容易进行亲电取代；（2）通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明，这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热，而显示特殊的稳定性。（3）用物理方法和核磁共振谱进行测定，这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样，显示类似的化学位。为什么4n+2个π电子平面单环共轭体系才具有芳香性呢？从分子轨道能级计算发现，当平面单环体系中的成键轨道数目为2 n+1时，如果有4n+2个π电子刚好能给满成键轨道，从而具有类似惰性气体的电子排布，而将具有最大的成键能而变得稳定，平面或接近平面，电子的离域才有效；当环上的原子存在空间的排斥作用而破坏环的平面时，4n+2规则不适用。在单环共轭多烯分子中，π电子数目符合4n+2规则具有芳香性的原因，可以这种体系。
休克尔规则，或说芳香性的判定 首先，休克尔规则适用于共轭体系，不适合于分离的pai电子系统(象CH2=CH-CH2-CH=CH2).对环状不饱和化合物来说，如果其中的pai电子是离域的，不是仅定域在某个双键上.（即共轭），所形成的键合pai分子轨道的数目应该是所参.
