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醛与醛的交叉羟醛反应 乙醛的羟醛缩合反应

2020-10-08知识17

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醛与醛的交叉羟醛反应 乙醛的羟醛缩合反应

试比较cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同 Cannizzaro 反应是歧2113化反应,就是无α-活泼氢原子的醛,在强碱5261作用下,发4102生分子间氧化-还原反应。一个分子的醛基氢1653以氢负离子的形式转移给另一个分子,结果一分子被氧化成酸,而另一分子被还原成一级醇的反应。

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乙醛的羟醛缩合反应有哪些? 1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子: CH3CHO+OH-→C(-)H2CHO 2、碳负离子具有很强的亲核性,作为 亲核试剂 进攻另一分子的 羰基: C(-)H2CHO+HCHO→OHCCH2C(-)H2=O→OHCCH2。

醛与醛的交叉羟醛反应 乙醛的羟醛缩合反应

乙醛、丙酮羟醛缩合时,乙醛、丙酮自身缩合失水及交叉缩合后再失水的四种产物哪一种含量最高?为什么? 酮基是一个碳原子和氧原子形成双键,同时这个碳原子还和另外两个碳原子形成共价键结构式。结构式酮基去氢表雄酮OC—结构简式:(—CO—)使含该结构的有机物有还原性如:草酸 HOOC—COOH在生物中,另有专业名称,羰基。分子轨道由一个 sp2或sp杂化(见杂化轨道)的碳原子与一个氧原子通过双键(见化学键)相结合而成的基团,可以表示为:关系式羰基C=O的双键的键长约1.22埃(公制长度单位,一亿分之一厘米,常用以表示光波的波长及其他微小长度)。由于氧的电负性(3.5)大于碳的电负性(2.5),C匉O键的电子云分布偏向于氧原子:分布示意图这个特点决定了羰基的极性和化学反应性。构成羰基的碳原子的另外两个键,可以单键或双键的形式与其他原子或基团相结合而成为种类繁多的羰基化合物。羰基化合物可分为醛酮类和羧酸类两类(R为烷基):醛酮类:R─CH─O 醛R─CO─R 酮羧酸类:R─CO─OH 羧酸R─CO─OR′羧酸酯R─CO─O─CO─R′酸酐R─CO─O─O─CO─R′酰基过氧化物R─CO─NH2 酰胺R─CO─X(X─F、Cl、Br、I)酰卤R─CH─C─O 烯酮R─N─C─O 异氰酸酯由于碳原子和氧原子的电负性差别,羰基化合物容易与亲核试剂发生亲核加成反应。羰基的性质很。

羟醛缩合反应原理是什么? 羟醛反应是有机化学中形成碳-碳键的重要反应之一。它是指:具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一分子羰基化合物发生加成,并形成β-羟基羰基化合物。

羟醛缩合的其他反应 具有α-氢的酮在稀碱作用下,虽然也能起这类缩合反应,但由于电子效应、空间效应的影响,反应难以进行,如用普通方法操作,基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如:丙酮在碱的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡体系中,产率很低。如果能使产物在生成后,立即脱离碱催化剂,也就是使产物脱离平衡体系,最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇,产率可达70%~80%。二丙酮醇在碘的催化作用下,受热失水后可生成α,β-不饱和酮。交叉羟醛缩合:在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。如果所用的醛、酮都具有α-氢原子,则反应后可生成四种产物,实际得到的总是复杂的混合物,没有实用价值。一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应(如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等),可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合,其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。并且产物种类减少,可以主要得到一种缩合产物,产率也较高。反应完成之后的产物中,必然是原来带有α-氢原子的醛基被保留。在反应时始终保持不含α-氢原子的甲醛过量,便能得单一产物。克莱森-斯密特缩合:(Claisen-Schmidt)芳香醛与含有α-氢原子。

醇醛缩合的反应机理 羟醛缩合:具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是。

可以发生自身羟醛缩合反应的条件是什么?哪些物质可以与HCN反应,有什么规律吗?那些可以与碘仿反应? 含有α-H的醛酮可以发生自身羟醛缩合反应在碱催化下,氢氰酸能与α,β-不饱和醛、酮发生加成反应能起卤仿反应的化合物:1 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物2 具有CH3CHOH-R 结构的化合物(能被次卤酸盐氧化为CH3C.

羟醛反应的羟醛反应 一个典型的现代羟醛加成反应即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。一旦反应发生,羟醛产物有时可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物,这就称作:羟醛缩合反应。在羟醛反应中可以使用各种亲核试剂,包括烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰基化合物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮(这里有许多变化如曼尼希反应)。若亲核试剂和亲电试剂不同,反应称作:交叉羟醛反应;若亲核试剂和亲电试剂相同则称作:羟醛二聚化反应。

乙醛的羟醛缩合反应

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