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碳正离子重排规律优先顺序 醇脱水生成烯烃时发生的碳正离子重排反应

2020-07-20知识17

如何判断“碳正离子”的稳定性? 看碳正2113离子上连接的集团1、如果5261连接烷基、H等,由于碳正4102离子是Sp2杂化,有空的p轨道,1653会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>;仲碳正离子>;伯碳正离子>;甲基。2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定。扩展资料:稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如S?1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子,也可通过稳定的杂原子。碳正离子可能发生重排反应,从不太稳定的结构,以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。例如,当3-戊醇中加热用HCl水溶液中,最初。碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 碳正离子可重排反机理是:在重排时,一个有机基团或一个氢原子带其一对电子迁移到缺电子碳上,这样就在基团转移离去的碳原子上产生了一个新的碳正离子中心。通常,1,2一基团迁移是最常见的一类重排反应。环状化合物的重排也是1,2-基团迁移,发生环扩大或者缩小的反应。顺序是什么,为什么优先重排氢原子 这并没有固定顺序,重排反应中的优先迁移基团受很多因素综合影响:1.反应产物的稳定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子关于基团的迁移顺序 你可以从反应机理来看,若中间产物越稳定,则越容易发生反应,所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响要我没记错,频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正离子生成,这里就只需要考虑碳正离子的稳定性.碳正.亲核取代反应的活性顺序,亲电取代反应的活性顺序,碳正离子的稳定性,有机物的酸碱性大小比较? 共2 关注 1)亲核取代反应: 亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的。碳正离子稳定性怎么比较? 看碳正离子上连接2113的集团1、如果连接烷5261基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的4102p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成1653超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>;仲碳正离子>;伯碳正离子>;甲基。2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定。扩展资料:稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如S?1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子,也可通过稳定的杂原子。碳正离子可能发生重排反应,从不太稳定的结构,以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。例如,当3-戊醇中加热用HCl水溶液中,最初。碳正离子的重排的机理 按照碳正离子稳定性的规律,有利于生成更加稳定的碳正离子的条件,都会使碳正离子发生重排,重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移.例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基;碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响:1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。关于基团的迁移顺序 你可以从反应机理来看,若中间产物越稳定,则越容易发生反应,所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响 要我没记错,频哪醇重排中间产物在迁移后有碳 正。

#重排反应#碳正离子#电子

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