ZKX's LAB

哪些化合物能发生羟醛缩合反应?条件是什么? 酮羟醛缩合反应

2020-10-06知识7

什么是羟醛缩合反应? 具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。

哪些化合物能发生羟醛缩合反应?条件是什么? 酮羟醛缩合反应

Aldol反应的羟醛缩合反应的机理 羟醛缩合反应是指含有2113活性5261α氢原子的化合物如醛、酮、4102羧酸和酯等,在催化1653剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成,得到α-羟基醛或酸。有α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯分子中,由于羰基的吸电子诱导作用以及碳氧双键和α碳上碳氢σ键之间的σ-π超共轭效应,使得α碳上氢上的电子云密度较低,具有较强的酸性和活性。羟醛缩合反应既可以在酸催化下反应,也可以在碱催化下反应。在酸催化下,羰基转变成烯醇式,然后烯醇对质子化的羰基进行亲核加成,得到质子化的β-羟基化合物。由于α氢同时受两个官能团的影响,其化学性质活泼,在经质子转移、消除可得α,β-不饱和醛酮或酸酯。在碱性催化剂下,首先生成烯醇负离子,然后烯醇负离子再对羰基发生亲核加成,加成产物再从溶剂中夺取一个质子生成β-羟基化合物。得到的β-羟基化合物在碱作用下可失水生成α,β-不饱和醛酮或酸酯。故羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。烯醇负离子具有两位反应性能,一种是碳负离子进行亲核加成,另一种是氧负离子进行亲核加成。一般来说,碳负离子的亲核性能强,氧负离子的碱性强,故在亲核反应是,主要是碳负离子作为亲核试剂去进攻。

哪些化合物能发生羟醛缩合反应?条件是什么? 酮羟醛缩合反应

求助:碱催化下不对称酮的反应区域问题 就是看过邢3的基础有机才问的,不过重新读了一遍,觉得羟醛缩合只有像LDA,NaH这样的强碱还得非质子环境才1位反应,如果催化剂用Na2CO3在水中的反应的话也应该是3位的而且感觉是因为Michael加成整个反应全程都是可逆的,所以生成热力学产物而羟醛缩合反应是因为后面生成α,β不饱和醛酮的那步反应不是可逆的,所以生成动力学产物也是相对稳定的不知道这样理解对不对?

哪些化合物能发生羟醛缩合反应?条件是什么? 酮羟醛缩合反应

#羟醛缩合#负离子#羟基#缩合反应#氢原子

随机阅读

qrcode
访问手机版