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亲电加成 碳正离子重排

2020-07-16知识13
谁能解释一下碳正离子的重排 原因是五元环可有效减少环的张力,虽然可能会形成三级碳正离子,但由于环的张力,很难形成碳正离子那样的sp2杂化形态.而五元环的形成 减小了张力 烯烃加成是什么情况下会发生重排? 烯烃的亲电加成反应烯烃与亲电试剂反应会先生成一个碳正离子,然后碳正离子会为了得到更稳定的碳正离子而发生重排碳正离子的稳定性:取代基越多越稳定。即3o>2o>1o>Me 亲电加成反应机理 亲电加成有多种机理,抄包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理。1、亲电试剂试剂在进攻反应中心时,试剂的正电部分较活泼,总是先加在反应中心电子云密度大的原子上,即电子云密度较大的双键碳上。常见的亲电试剂(Electrophiles)有卤素(Cl2、Br2),无机酸(H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有机酸(F3C—COOH、CI3C—COOH)等。2、烯烃加成在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子zd首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。扩展资料加成种类主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。参考资料来源:百度百科-亲电加成反应 求有机化学高手,为什么烯基碳正离子不重排??? 有时候并不是看中间产物的稳定性高不高,重要的是最后产物的稳定。你可以比较下两种方法获得产物的能量高低。 反马氏定律 碳正离子重排 反马氏规则的情况大致有两种:(1)在光及过氧化物作用下,发生了游离基加成反应(参见过氧化物效应)反马氏规则;(2)当亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团时,从形式上看加成的取向是违反马氏定则的。例子 三氟乙烯和氯化氢加成违反马氏定则。烯与次卤酸加成是反马氏规则的反马氏规则的一个例子是吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。受诱导效应影响,当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时,直接与这些基团相连的碳原子带有部分负电荷,它所形成的碳正离子是不稳定的。虽然亲电加成仍然符合电性规 例子律,但是H+会加到远离吸电子基的双键碳上,生成反马氏规则的产物。硼氢化-氧化反应也是常见的反马氏规则反应之一。这个反应中硼原子是亲电性的(δ+),倾向于取代较少的双键碳结合,使该碳原子带有部分负电荷,将正电荷留给另外一个双键碳,(部分)形成较稳定的碳正离子。反马氏规则的反应也包括不以碳正离子作为中间体的反应,比如烯烃和卤化氢的自由基加成反应。以HBr为例,是链增长中与烯烃发生加成的试剂,而只有溴加到取代少的碳上时,才能形成较为稳定的自由基。自由基的稳定性与碳正离子类似,取代越多的自由基越稳定。形成的自由基从另一分子... 烯烃加成是什么情况下会发生重排 烯烃的亲电加成反应烯烃与亲电试剂反应会先生成一个碳正离子,然后碳正离子会为了得到更稳定的碳正离子而发生重排碳正离子的稳定性:取代基越多越稳定。即3o>2o>1o>Me 总结烯烃亲电加成的机理,着重思考碳正离子的稳定性? 不只是碳正离子中间体,还有环正离子中间体,离子对中间体,看和什么物质加成 为什么烯基碳正离子不重排? 有时候并不是看中间产物的稳定性高不高,重要的是最后产物的稳定.你可以比较下两种方法获得产物的能量高低. 碳正离子什么时候进行重排? 叔碳正离子会重排 碳正离子什么时候进行重排? 叔碳正离子会重排

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