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环醚与氢卤酸的开环反应 列举一些有机中常见的开环反应和成环反应 细致些

2020-10-04知识7

环烷烃与卤素发生反应什么时候是开环什么时候是取代 (1)小环烷烃-开环加成!(2)一般是环丙烷,环丁烷开环加成!(3)环戊烷以上的与饱和链烃没多大区别!(4)能使溴水-萃取褪色!

环醚与氢卤酸的开环反应 列举一些有机中常见的开环反应和成环反应 细致些

列举一些有机中常见的开环反应和成环反应 细致些 开环:1、小环烷烃(三元环、四元环)与卤素(四元环不反应)、卤化氢、氢气发生开环加成反应.2、小环醚(环氧乙烷)在酸、碱催化下的开环加成.3、内酯、内酰胺、交酯、交酰胺的水解、醇解、氨解.4、迪尔斯-阿尔德反应的逆反应.成环:1、卡宾对双键的加成.2、苯炔与双键加成.3、迪尔斯-阿尔德反应.4、α-羟基酸、α-氨基酸加热失水形成交酯、交酰胺,γ-羟基酸、δ-羟基酸、γ氨基酸、δ-氨基酸加热失水形成内酯、内酰胺(其中γ-羟基酸在酸性溶液中主要存在形式就是内酯).5、二酸的双酯在苯中(稀溶液)用钠还原,两酯基还原偶联为-CH(OH)-CO-成环.

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有机化合物的分类 1.脂环2113族化合物可以分为:1)环烷5261烃(环丙烷、环4102己烷)、2)环烯烃(环戊烯、环庚烯)、3)环炔烃(环己炔1653、环辛炔)、4)环共轭烯烃(环戊二烯、环庚三烯)等;2.芳香族化合物可分为:1)单环芳烃(苯、甲苯、硝基苯、苯磺酸)2)多环芳烃多苯类(联苯、三联苯)稠环类(奈、蒽、菲)3)非苯芳烃(环丙烯正离子、环戊二烯负离子)3.杂环化合物可分为:1)芳香杂化化合物五元芳香杂环(吡咯、呋喃、噻吩)六元芳香杂环(吡啶、嘧啶)其他(嘌呤、喹啉)2)非芳香杂化化合物(四氢呋喃、四氢吡咯)

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环醚在酸中怎么断裂? 1,3-二氧杂2113环戊烷,又称甲醛缩乙二醇,是5261在有机合成中,为4102了保护甲醛醛基,让乙二醇在酸性条件下与甲1653醛反应,生成甲醛缩乙二醇和水,甲醛缩乙二醇属于醚,比较稳定,从而保护了醛基,这种只间隔一个碳原子(CH2)的二醚具有比较特殊的性质,在酸性条件下水解,可以已恢复原来的羰基,反应机理是:H3O+解离出的一个H+与1,3-二氧杂环戊烷中的一个氧原子结合,形成一个氧钅翁离子,然后水分子中的氧原子孤对电子进攻两个氧之间的碳原子,已经连有氢的氧原子与这个碳原子之间的化学键也断开,形成HO-CH2-O-CH2-CH2-OH,然后中间那个氧被质子化成氧钅翁离子,然后与HOCH2相连的C-O键断裂,生成HOCH2CH2OH和HOCH2(+),HOCH2(+)立即重排成(+)HO=CH2,最后失去质子形成甲醛CH2=O。图示:

醚键的断裂反应 醚与浓强酸(如氢碘酸)共热,醚键发生断裂生成卤烷和醇,如有过量酸存在,醇将继续被转变为卤代烷。如:生成的碘代烷在水中不溶。由于HI使醚键断裂的能力最强,故比较常用。生成的碘代烷如是4个碳原子以下的化合物在加热至130℃左右时便气化,蒸气遇到硝酸汞润湿的试纸会出现橙红或鲜红的碘化汞(或者使KI-淀粉试纸变蓝)以表明醚键发生了断裂。醚与碘化氢的反应是定量完成的,将生成的碘甲烷蒸出并用AgNO的乙醇液吸收,称量生成的碘化银,可计算出原来化合物分子中甲氧基的含量。这一原理可用于天然产物分子中甲氧基的含量测定。由于醚的结构不同,断裂生成卤代烷有如下规律:当两个烃基均为脂肪烃基时,一般小的烃基先形成卤代烃。芳烃烷基醚断裂时,一般是脂肪烃基先形成卤代烃:醚分子中多于4个碳原子的烃基不易发生断裂。甲基、叔丁基、苄基醚易形成,也易被酸分解,所以在有机合成中常用生成醚的方法来保护酚羟基,反应完成后再除去。如:

在不对称环烷烃的开环反应中到底是开哪个位置的环 不对称环烷烃的2113开环反应开的是带有官能团的环。开环5261反应在合成4102方面的主要用途有以1653下两种:1.在开环反应的产物中,被断裂的化学键的每一端原子上都带有官能团,这样,开环反应可以提供一种合成含有双官能团分子的途径,其分子的官能团被几个其他的原子隔开;2.在一个双环或多环分子中,断裂被两个环所共用的化学键,可以导致一个中等的或大环的分子的产生,而这些中环和大环的分子很难用其他方法制备。开环的方法一般有亲核和亲电反应开环、氧化还原开环和通用周环反应开环等。

#内酯#羟基

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