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2-溴-4-硝基苯酚 2,4二溴苯酚合成

2020-10-01知识17

对甲基苯酚,对硝基苯酚,邻硝基苯酚,2-4-二硝基苯酚,酸性强弱排序 硝基是很强的吸电子基,苯环上吸电子基的百引入度会使相应的酚酸性增强。并且吸电子基位于问邻位的影响最大,对位的影响稍弱,间位最弱。而甲基是给电答子的,会使酚的酸性回减弱。所以酸性排序是 2,4-二硝基苯酚答>;邻硝基苯酚>;对硝基苯酚>;对甲基苯酚。

2-溴-4-硝基苯酚 2,4二溴苯酚合成

邻间对硝基苯酚三者之间酸性的比较,求具体解释 对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因:1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应而诱导效应是随着空间距离而减小的.所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22对位的是7.15 25℃这样看来,对位的酸性强.具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比。

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4,6-二硝基-2-甲酚 ,4-氯-3-甲基苯酚 ,2,4,6-三溴酚 三种化合物的pKa 分别是多少.

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#电子#苯酚#硝基苯#三硝基苯酚

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