苏氨酸上羟基和羧基如何选择性保护？
羟基、羧基、羰基分别是什么？ 羟基：又称氢氧基。是2113由一个氧原子5261和一个氢原子相4102连组成的原子团，化学式1653(-OH)。在很多情况下，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆.虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。羧基：是由羰基和羟基组成的基团，它是羧酸的官能团，化学式为—COOH。如醋酸（CH3COOH）、柠檬酸都含有羧基，都叫羧酸。羧酸是带有官能团羧基(-COOH)的有机化合物。羰基：是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团（C=O)。是醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等官能团的组成部分。构成羰基的碳原子的另外两个键，可以单键或双键的形式与其他原子或基团相结合而成为种类繁多的羰基化合物。羰基化合物可分为醛酮类和羧酸类两类(R为烷基)。1、有机物中的羟基在有机物中，在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。羟基直接连在苯环上的称作酚。醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中)，酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应)，酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根。
含酚羟基和氨基的化合物为什么易溶于水？ 对于酚羟基作如下解释：酚能形成分子间氢键，因此大多数酚类物质为低熔点的无色固体或高沸点的液体。酚能与水分子间形成氢键，因此可溶于水，在冷水中的溶解度为6.7g，在65℃以上热水中可任意比溶解，与少量水可形成液态的混合物，苯酚易溶于醇，醚等有机溶剂。且酚羟基中的氧原子采取sp2杂化，醇羟基氧为sp3杂化，其中两个杂化轨道形成两个σ键，两对孤对电子中一对占据一个杂化轨道，另一对占据未杂化的p轨道，p轨道电子云与大π键电子云发生侧面重叠，形成更大的p-π共轭体系，从而氧的p电子云向苯环转移，并导致包括氢氧键的电子云进一步向氧转移，键的极性增强，使氢离子更容易离去等结果。类比在氨分子中氨原子为不等性sp3杂化，分子呈三角锥形，键角为107°18’，分子具有较强的极性，且分子间能形成氢键。我们在有机化学中一般认为氨基就是亲水基。但含氨基的化合物不一定易溶于水。如果还有较大的烃基的话，就不会溶于水。高中掌握的憎水基团可以是：烃基，酯基，卤原子。亲水基团可以是羟基，醛基，羧基。易溶于水的物质为低碳的醇，醛，羧酸，难溶于水的物质为烃，卤代烃，酯类，硝基化合物，高级脂肪酸等。与水以任意比互溶的是低级醇醛酸，如乙醇，乙二醇。
