羟醛缩合逆反应(α,β-不饱和醛的水解反应)的反应历程? 羟醛反应的名称来源于反应产物羟醛,即羟基醛。最早发现的羟醛反应是乙醛分子间发生的羟醛反应,产物是一个带羟基的醛,所以得名为羟醛反应。除了醛以外,酮、酯、酰胺等也。
羟醛反应的发现与发展历程 羟醛反应首先由法国人查尔斯·阿道夫·武兹和沙皇俄国人亚历山大·波菲里耶维奇·鲍罗丁于1872年分别独立发现。当时的反应为乙醛在氢氧化钠条件下进行加成反应形成带羟基的醛化合物,羟醛即由此得名。该反应在发现后近一个世纪内一直默默无闻,缺乏应用。由于羟醛反应的产物控制方法学还未出现,交叉羟醛反应总会产生大量无任何合成价值的副产物。只有简单醛酮的羟醛缩合反应可用来合成共轭不饱和醛酮。羟醛反应第一个具里程碑意义的事件出现于1957年,当时美国西北大学的H.E.齐默曼(Zimmerman)和M.D.特拉克斯勒(Traxler)为解释格氏试剂介导的Ivanov反应中反式产物占优势的问题,提出了著名的六元环过渡态模型,后人常称之齐默曼-特拉克斯勒模型。该模型首次从立体化学角度对羟醛反应进行剖析,指出烯醇盐构型与产物立体化学之间的对应关系,成为羟醛反应历史上的第一个理论突破并在很长一段时间内成为后续研究的唯一指导性理论。以后众多的实验结果也证明这个模型非常成功,根据模型做出的实验设计大多得到了预期的立体化学结果。二十世纪六十年代,核磁共振技术在为立体化学的发展形成了强大的推动力,它为羟醛反应研究带来了极大便利。通过氢谱的积分、化学。
羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合从机理上2113讲,是碳负离子对羰基碳的亲核5261加成。醛或酮4102分子中的羰基结构使1653α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。
醛怎么和氢氧化钠反应酮怎么和氢氧化钠反应他们分别发生的是什么反应怎么断键的希望举几个例子谢? 不含α-氢原子的脂肪醛、芳醛或杂环醛类在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应,生成相应的羧酸(…
羟醛缩合反应机理?乙醛怎么发生在碱性条件下的水解?
化学 有机化学 羟醛缩合反应机理 碱催化历程,我看不懂,图中的箭头如何理解? 详 氢氧根夺取酮左侧甲基上的一个氢,生成碳负离子,再进攻苯甲醛的醛基,生成氧负离子,氧负离子从水中夺一个氢成醇,氢氧根复原。